Město Jilemnice je poprvé zmiňováno ve 14. století (písemně doklady o vzniku pochází z roku 1356), kdy tvořilo centrum štěpanického panství pánů z Valdštejna. Přesné založení nejde přesně určit (odhaduje se nejpozději kolem roku 1325), protože město několikrát zcela vyhořelo a písemné prameny z této doby se nezachovaly. 

V 16. století nechali Křinečtí z Ronova v Jilemnici postavit zámek, který později dvakrát rozšířili Harrachové. V jeho budově dnes sídlí Krkonošské muzeum, jehož expozice je zaměřena na historii a národopis západních Krkonoš a také na počátky a vývoj českého lyžování. Město bylo díky své relativně odlehlé poloze uchráněno od válečných konfliktů až do roku 1634, kdy bylo vypáleno Švédy. Mezník představuje rok 1701, kdy město přešlo do rukou rodu Harrachů. Ti spojili obě části obce, Valdštejny v roce 1492 rozdělené, a rozvíjejí místní průmysl, zejména sklářství a plátenictví. 

Město i v tomto období několikrát vyhořelo, mohutné požáry postihly obyvatele v letech 1788, 1803, 1838. Další rozmach města nastal koncem 19. století, kdy Jan Nepomuk František hrabě Harrach nechal vybudovat železniční trať Martinice–Rokytnice nad Jizerou. Rozmach přinesl rozvoj turistického ruchu, díky němuž je město označováno jako kolébka českého lyžování. Rozvoj města pokračoval i v meziválečném období, zastavila jej až okupace a následná vnucená restrukturalizace průmyslu.