Ke klášteru patřilo mnoho pozemků: ves Hluboká a Nesměň, les Kuchyňka a Hájek a sedm rybníků s mlýnem a částí říčky Stropnice. Po Petrově smrti připadly klášteru ještě další pozemky. Souhlas se založením kláštera udělil a předchozí královské a papežské výsady potvrdil 15. března 1461 písemně král Jiří z Poděbrad.

V březnu roku 1461 přišel do Borovan probošt Zikmund (+ před 28.1.1464) s šesti bratry augustiniány-kanovníky a založili první tamní kanonii. Přišli z kanonie v Třeboni, kde řád působil pod patronátem Rožmberků skoro sto let. Vysvěcení svatostánku v kostele Navštívení Panny Marie se uskutečnilo 14. října 1464 za probošta Valentina. Stavební práce skončily až na sklonku 15. století.

Počátek života borovanské klášterní komunity byl naplněn prosperitou, klidný a beze sporů. Až na začátku 16. století začaly roztržky mezi proboštem Jakubem (1508-1517) a řádovými bratry. Klášter začal pomalu upadat kvůli dluhům, sporům se sousední šlechtou a šířením protestantské víry. Po polovině 16. století vymřeli řádoví bratři na mor a roku 1577 zemřel i šestý probošt Šimon.