Během první poloviny 14. století dávali zbraslavští cisterciáci lanšperské panství opakovaně do zástavy a v roce 1358 jej směnou za statky v okolí Prahy převedli na litomyšlské biskupství, které tehdy spravoval Jan ze Středy. Mezi lety 1360 a 1363 zmiňují prameny lanšperského hejtmana Smila z Brandýsa, držitele nedalekých Libchav.

V počátcích husitského hnutí měl hrad i panství v zástavě Jan ze Smilkova a na Kostelci a po něm katolický šlechtic Václav z Dubé, který na hradě vydržoval posádku, věrnou králi Zikmundovi. Roku 1425 hrad dobyli sirotci a svěřili jej do správy Janovi Městeckému z Opočna; tomu se podařilo získat i zástavní právo k hradu. Jan Městecký se ale zanedlouho od husitů odklonil a přešel do tábora krále Zikmunda. Sirotci proto hrad v roce 1429 pod vedením táborského hejtmana Jakuba Kroměšína z Březovic opět dobyli a svěřili jej do správy Janu Šárovcovi. Zástavní právo nicméně nadále zůstalo Janovi Městeckému (v roce 1430 opět přestoupil k husitům), avšak 1432 jej převedl na Jana z Jenštejna, synovce stejnojmenného pražského arcibiskupa. Po r. 1437 disponoval zástavou Janův syn Pavel z Jenštejna, po něm pak Bohuše z Kosině. V roce 1451 nabyl zástavní právo k Lanšperku a část lanšperského panství Zdeněk Kostka z Postupic, který jej později sjednotil s druhou částí panství s městem Lanškrounem, jež měl od roku 1436 v zástavě jeho otec Vilém.

V době Kostků z Postupic byl hrad opraven, jak dosvědčují dodnes dochované části pískovcového zdiva odlišného od původního materiálu hradby (lomová opuka) a byl opět obýván. Zřejmě došlo i k posílení hradního opevnění v prostoru severního podhradí, pokud se tak nestalo již za doby Jana Šárovce. Ve vlastnictví hradu vystřídali zřejmě v roce 1506 Kostky Pernštejnové, neboť synové Viléma z Pernštejna, Jan a Vojtěch, sňatkem s Annou a Markétou, dcerami Bohuše Kostky z Postupic, spojené zástavní lanškrounsko-lanšperské panství vyženili. V roce 1544 byl Jan z Pernštejna nucen pro velké dluhy lanšperské panství odprodat Petrovi Bohdaneckému z Hodkova, který z hradu opět učinil panské sídlo. Od Petrových synů panství v roce 1564 odkoupil Vratislav z Pernštejna (o čtyři roky později čítalo 3 městečka, 28 vesnic a žilo na něm 992 osedlých), avšak mezi lety 1588 a 1589 byl nucen jeho syn Jan z Pernštejna kvůli velkému zadlužení opět spojené lanškrounsko-lanšperské panství odprodat Adamu Hrzánovi z Harasova († 1619). Z doby Kostků a Pernštejnů známe jména některých vrchnostenských úředníků, kteří panství z hradu Lanšperka spravovali. Roku 1453 se připomíná hejtman Václav Preger, 1484 hejtman Bernart z Petrkova a 1523 purkrabí Jiří Sádovský ze Sloupna. V letech 1576 až 1577 měla lanšperský hrad a panství od Vratislava z Pernštejna v nájmu Johanka Černohorská z Boskovic.