Pamětihodnosti

* čtvercové náměstí Přemysla Otakara II. (rozměry stran: 153, 147, 134 a 127 m), největší téměř čtvercové náměstí v ČR lemuje 47 domů; patří k významným památkám gotického urbanismu v Čechách.
- Stará radnice – připomíná se roku 1423 jako nová městská radnice. Hodnotná pozdně gotická stavba s klasicistní přestavbou. Ve sklepních prostorách bývaly uloženy obecní peníze, originály městských privilegií, korouhev, pečetidla a zbroj
- řada historických domů z doby gotické, renesanční a barokní
- Mariánský sloup se sochami patronů sv. Vavřince, Jana Nepomuckého, Floriána byl postaven na paměť moru z roku 1714
* zbytky opevnění stavěného od 1. poloviny 14. století (hlavně na východní a severní straně města) se dvěma branami „přemyslovského typu“ s dvojicí nestejně vysokých hranolových věží a věží třetí brány:
- Pražská brána (také Vraclavská) je nejzachovalejší částí bývalého opevnění. Sice vyhořela, ale její gotické dispozice zůstaly nedotčeny dodnes. Novogotická rekonstrukce v letech 1882–1883. Z ochozu ve výšce 48 metrů je výhled na město
- Litomyšlská brána – na počátku 19. století po četných požárech a demolici nezbylo z obou věží mnoho, a tak byly v letech 1864–1867 novogoticky dostavěny. Na počátku 20. století bránu na objednávku města vyzdobil M.Aleš. Před branou v domě čp. 123 zachován průjezd vnější brány (barbakán)
- Choceňská věž zvaná Karaska – svůj původní kamenný korpus ze 14. století si zachovala až do dnešní doby, jen původní užší báň byla v barokní době nahrazena typickou širokou bání
- Klášterská bašta – hradební bašta segmentového, uvnitř však půlkruhového půdorysu pocházející z 2. poloviny 14. století. Stojí u husity zničeného kláštera řádu minoritů. Roku 1862 došlo k jejímu zrestaurování. Pod ní jsou ještě patrné zbytky parkánové hradby