V roce 1426 je Kynšperk znovu zastaven, tentokrát Endrési staršímu ze Štampachu (také Ondřej ze Steinbachu), pravděpodobně za věrné služby Zikmundovi. V 2. polovině 15. století se rod Štampachů dostal do sporu se šlechtickým rodem Šliků, který díky věrné službě Zikmundovi získal rozsáhlá území po celé Evropě a ovládl i téměř celé Loketsko. Po smrti Kašpara ze Štampachu v roce 1479 eskaloval spor v ozbrojený konflikt. Šlikům se podařilo hrad a město dobýt a značně vyplenit a tak se Štampachové rozhodli hrad raději předat svému spojenci, členu v té době mocného rodu Gutštejnů, Jetřichovi z Gutštejna, který se v roce 1493 vydal spolu s Janem Hasištejnským z Lobkovic na výpravu do Svaté země. V roce 1508 je pak Kynšperk potvrzen Jetřichu v léno i králem Vladislavem Jagellonským, který zvýšil zástavu o 500 kop grošů k odstranění škod.

Před rokem 1523 se rod Gutštejnů dostává do sporu s panovníkem a Volf z Gutštejna je přinucen prodat Kynšperk Štěpánovi Šlikovi z Holiče. Za něj dochází k velkému rozvoji města včetně rekonstrukce hradu. V roce 1537 Ferdinand I. Habsburský potvrzuje městská privilegia a uděluje Kynšperku právo obehnat město kamennými hradbami.

Během Prvního stavovského povstání se Jeroným Šlik postavil proti císaři a po porážce povstání je jedním z potrestaných. Ztratil nárok na Loketsko, ale Kynšperk mu zůstal jako zástavní statek. O rok později ho vyměňuje s císařem Ferdinandem I. za Švamberské panství a Kynšperk se tak stává opět královským městem. Císař ovšem potřeboval peníze a tak se rozhodl město opět zastavit. Nejprve v roce 1553 Jindřichovi z Plavna, poté v roce 1562 městu Lokti. Po skončení zástavy byl Kynšperk prodán jako svobodný statek za 22000 zlatých Janu Poppovi. Během jeho vlastnictví uděluje Kynšperku císař Rudolf II.Právo várečné majestátem vydaným 22.6.1595. Během 16. století se také objevují první zmínky o kynšperské škole.

V roce 1600 bylo město i okolní panství znovu prodáno, tentokrát Kašparovi staršímu Belvicovi z Nostic, jako dědičný a vzpupný (svobodný) statek. Ten na poměrně drahou koupi (38 000 kop grošů) získává prostředky okamžitým rozprodejem a tak roku 1603 prodává hrad, sad, sladovnu a další majetek kynšperským měšťanům. Kromě majetku odprodal kynšperským měšťanům také městská práva a Kynšperk se tak stal svobodným městem. Měšťané se ovšem rozhodli přijmout město opět jako královské léno. Za roční poplatek 100 zlatých jim ale Rudolf II. zaručil podřízení pouze českému králi. To potvrdil v r. 1612 také Matyáš Habsburský. Kynšperský hrad, nyní nevyužívaný, začal pustnout a na jeho severní straně byl dokonce zřízen židovský hřbitov.