Současně město představovalo po strategické stránce předsunutou výspu Dubrovnické republiky. Stavbou mohutného a důmyslného pevnostního systému byli ve 14. - 17. stol. pověřováni věhlasní stavitelé z mnoha evropských zemí.

Hradby byly původně dlouhé 7 km, z toho se dochovalo přes 5 km. Tzv. Velká zeď (Veliki zid) mezi městečky Ston a Mali Ston spojovala tři velké k pevnosti: Veliki Kaštio ve Stonu, Pozvizd (též Podzvizd) na vrcholku kopce nad Stonem ve výšce 224 m n. m. a pevnost Koruna v Malém Stonu, a to ve dvou pásech, z nich jeden vedl přes Pozvizd a druhý východněji, po úbočí kopce. Hradby jsou zpevněné 10 kulatými věžemi, 31 hranolovými věžemi a 6 polokruhovými bastiony. Opevnění kolem vlastního města dosahuje délky kolem kilometru.

Systém byl prakticky nedobytný. Dubrovnickému senátu se zdál být mnohem spolehlivější než prokopání průplavu, který by oddělil Pelješac, a tím i Ston od pevniny a přeměnil poloostrov v ostrov, což byl původní záměr dubrovnických úřadů.

Zároveň s vybudováním systému opevnění se budovalo i město. Tvořilo ho patnáct bloků po deseti domech oddělených šest metrů širokými hlavními ulicemi a dva metry širokými vedlejšími, kolmými. Jednalo se o největší urbanistický projekt své doby. Chloubou nového města byl Knížecí palác (sídlo dubrovnického místodržícího), biskupský palác, budovy kanceláří Dubrovnické republiky, šlechtická a patricijská sídla. Bylo vybaveno na svou dobu velmi moderní kanalizací, vodovodem a mnoha sociálními vymoženostmi.

V následujících stoletích město ztratilo na významu. V roce 1667 město poničilo zemětřesení. Postupem času byly poškozeny i mohutné hradby.